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Réaction d’estérification

Publié le par Natou

Réaction d’estérification : 

 

 

 

                         Alcool  +    acide         D       ester            +    eau

            R – OH  + R’ – COOH  D   R’ – CO – O – R + H2O

 

  

              Glycérol + acide gras -----par estérification--------" Lipides + eau = Glycéride

                                                 O                                   O

            R – OH + R’ – C                       D  R’ – C                    + H2O

                                                OH                                O – R

             alcool     +           Acide gras                           Ester          +  eau

 

 

 

 

(Ps : attention : ajouter les liaisons raccordant le C avec les O )

 

ne passe pas à l'ordi dsl 

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Les triglycérides

Publié le par Natou

Les triglycérides 

 

Sont ds glycérides naturels, se st les composants lipidiques les plus importants

 

 

 

  CH2 O – CO – R1                    : R1

 |

  CH O – CO – R2

 |

  CH2 O – CO – R3

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Acides Gras Naturels (Saturés)

Publié le par Natou

Les Ag (acides gras) naturels (saturés) : 

 

Sont insolubles ds l’eau car la majeure partie de la molécule est hydrophobe,

seul le radical COOH est hydrophile,

 

Sont solubles ds ls solvants organiques tels que :

 

- benzène,

 

- éther 

 

- chloroformes

 

Et solubles ds l’eau lorsque les sels alcalins des Ag st obtenus par saponification [savons qui ont ds propriétés émulsifiantes, moussantes, mouillantes = détergents

 

 

Réaction de saponification :

 

 

                              CH3 - (CH2)n – COOH + KOH " CH3 – (CH2)n – COO-K+ + H2O

                                      Acide gras                         Potasse                   Savon de potasse

                                                                     (Base forte)               (= Sels alcalins)

 

 

 

 

Le point de fusion est le passage de l’état solide à l’état liquide, il ä avec la longueur de la chaine, Les Ag st liquides jusqu’à 10 atomes de Carbone

 

 

Les cires : l’alcool est un alcool gras. Origine animale, végétale

 

Les stérides : ester d’acides et de stérol dont le + connu est le cholestérol

 

Méthodes d’identification des lipides : chromatographie

 

 

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Oméga 6

Publié le par Natou

Les  ω 6 :

 

  Sont apportés en quantité suffisante par l’alimentation, 

 

Présents dans

 

- huile de tournesol,

 

- mais,

 

- pépin de raison.

 

 

C18 : 2 r9/12 = il y a 1 double liaison, sur la chaine de 18 Carbone à la place située entre la 9ième et la 10ème et entre la 11ème et 12ème

 

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Oméga 3

Publié le par Natou

Les ω 3, :

 

Ds les huiles :

 

- de noix,

  

- colza,

 

- germe de blé,

 

- poisson gras,

 

- thon

 

- hareng,

 

- sardines,

 

Se transforment ds l’organisme en prostaglandines et ont ds effets bénéfiques sur :

 

  • cardiovasculaire : Omacor*
  • ophtalmologique : Préservision*
  • Anti-inflammatoire  : Phytalgic*
  • Troubles de l’humeur

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Les glycérides

Publié le par Natou

Les glycérides : proviennent d’une estérification des fonctions alcool du glycérol par les Ag

 

 

 

 

               O                                 (= R1)

                    

  CH2 O – C - R

 |

  CH OH

 |

  CH2 OH

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Acides Gras Polyinsaturés = AGPI

Publié le par Natou

Les Ag (acides gras) polyinsaturés = AGPI   

 

Sont des Ag essentiels (apportés par l’alimentation) :

 

- les oméga 3 ( ω3)

 

- les oméga 6 (ω 6)

 

 

ω étant la place de la dernière double liaison, on numérote du C-Terminal au CH3 terminal donc de droite à gauche, le Carbone 1 étant celui qui porte la fonction acide.

 

 

Les AG insaturés peuvent fixer de l’hydrogène ils deviennent alors saturés et st utilisés pour ls graisse solides (margarine), à partir des huiles, mais diminution  ds qualité nutritionnelles.

 

- CH = C H- + 2H " - CH2 – CH2

      insaturé                    saturé

 

 

Auto-oxydation à l’air :

 

Au contact de l’air,  l’oxygène se fixe sur ls doubles liaisons [oxydation [formation de peroxydes c.-à-d. lorsque ls lipides de notre alimentation s’oxydent suivant ce processus, il y a altération de l’odeur et du goût = rancissement [impropres à la consommation.

 

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Acides Gras Insaturés

Publié le par Natou

Les Ag (acides gras) insaturés :

 

Possèdent 1 /+sieurs doubles liaisons Carbone/Carbone : st liquides et peuvent être monosaturés :

 

- Huile d’olive,

 

- colza,

 

- arachide

 

(Les saturés st solides).

 

 

 

Ex : acide oléique  en C18 avec 1 double liaison avec C9/C10  

 [ C 18 : 1 r 9 [ il y a 18 Carbone avec 1 ddouble liaison à la 9ième place

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Glycérol

Publié le par Natou

Le glycérol est le principal alcool ds lipides c’est 1 trialcool de Carbone              CH2 OH

   (A Savoir / ♥)                                                                                               |

                                                                                                                        CH OH

                                                                                                                        |

                                                                                                                        CH2 OH

 

 

 

 Le glycérol est soluble ds l’eau, non ds les solvants organiques   

 

Il peut donner ds esters avec ds Ag = lipides : les glycérides qui st insolubles ds l’eau

 

 

Il peut donner ds sels de sodium ou de potassium, qui st obtenus par saponification et qui st solubles ds l’eau    .                                                                                                         

 

 

Les Acides  gras st des acides à longue chaine linéaire = Ag aliphatiques donc de 4 à 28 atomes de Carbone

 

 

On trouve Ag ds graisses animales (lait/fromage/beurre), st solides à température ambiante.

 

 

Ag = CH3 – (CH2)n – COOH         n : est tjs un nbr pair

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Lipide

Publié le par Natou

Lipide = combinaison d’un alcool + 1acide gras       

 

 

 R – OH + R’ – COOH " R’ – COOR + H2O

 

  Alcool   +   acide gras    =  ester (lipide) + eau  

 

 

 (A Savoir/♥)

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